Почти сразу после релиза музыканты начали работать над новой пластинкой Clarity, которая вышла только через три года – в 1999. Она включила 13 треков – "Table for Glasses", "Lucky Denver Mint", "Believe in What You Want" и другие. После этого релиза контракт с Capitol Records был завершен и для выпуска следующего альбома пришлось искать новый лейбл. Jimmy Eat World думали вновь подписаться на прежний лейбл, но в итоге сделали выбор в пользу DreamWorks Records.
На новом лейбле летом 2001 года появился Bleed American, включивший синглы "Bleed American", "A Praise Chorus", "The Middle" и прочие. Сингл "The Middle" стал настоящим прорывом, заняв пятую строчку в Billboard Hot 100. Вскоре альбом получил платину. В то время многие организаторы начали стараться заказать выступление Jimmy Eat World на частные мероприятия.
После долгих гастролей в поддержку Bleed American музыканты решили перегруппироваться, чтобы начать работы над следующей пластинкой. В коллектив вернулся Марк Тромбино, но затем его место занял Джила Нортона. Релиз альбома Futures состоялся в 2004 году. В следующие месяцы артисты гастролировали по Америке и заключили контракт на совместные выступления с Green Day.
После гастролей музыканты из Jimmy Eat World вернулись к студийной работе, чтобы подготовить материалы для шестой пластинки. В итоге в 2007 году состоялся релиз Chase This Light на лейбле Interscope. В треклист вошли композиции "Big Casino", "Let It Happen", "Always Be" и другие.
Летом 2008 года началась работа над седьмым студийным альбомом, релиз которого запланировали на конец года. Также контракт с Interscope Records подходил к концу, а группа задумалась о самостоятельном выпуске следующих альбомов. В 2010 году состоялся релиз Invented, но все-таки пластинку выпустил лейбл Interscope.
В 2013 году вышел сингл "I Will Steal You Back", а вслед за ним появился восьмой альбом в дискографии музыкального коллектива – Damage. В августе 2016 года группа записала новый трек "Get Right", который был презентован на шоу Дэниэля Картера на BBC Radio 1. Позднее в том же году появился новый студийный альбом Integrity Blues. В него попали треки "You with Me", "Sure and Certain", "It Matters", "Pass the Baby" и другие.
В феврале 2019 Jimmy Eat World выступил в Финиксе (Аризона) на шоу Rebel Lounge, отпраздновав 25-летие со дня первого концерта. В мае 2019 было объявлено о завершении работы над десятой пластинкой, релиз которой намечен на осень.
Очередной альбом вышел в октябре 2019 года под заголовком Surviving. В плейлист попал одноименный сингл "Surviving", а также треки "Criminal Energy", "Delivery", "All the Way (Stay)" и другие. За релиз альбома отвечали лейблы Exotic Location Recordings и RCA. Сейчас Jimmy Eat World продолжают много гастролировать, ездят по фестивалям и появляются на популярных телепередачах. Расписание артистов расписано на несколько месяцев вперед.
