В тот же период юную певицу заметила бывшая поп-звезда Vitamin C. Так Хейли присоединилась к недавно сформированной группе The Stunners, которая вскоре заключила контракт со студией Columbia Records и записала сингл, появившийся на iTunes. После этого группа выпустила еще несколько песен и сняла для них видеоклипы. В 2011 году коллектив прекратил свое существование, а Хейли занялась сольной карьерой.
В 2013 году Hayley Kiyoko выпустила дебютный мини-альбом с заголовком A Belle to Remember на лейблах Empire и Atlantic, а после встретила продюсера James Flannigan и начала с ним плодотворно сотрудничать.
В 2014 году Хейли объявила на официальной странице в Facebook, что ее новый миньон почти закончен и она представит его уже через несколько месяцев. Релиз состоялся в феврале 2015 года. Мини-альбом вышел под названием This Side of Paradise. Через некоторое время появились успешные видеоклипы на композиции "Girls Like Girls" и "Cliff's Edge". В то время многие организаторы старались заказать выступление Хейли Кийоко на частные мероприятия.
В 2016 году был записан сингл "Gravel to Tempo", также клип на него. Трек вошел в следующий мини-альбом Citrine, который появился 30 сентября того же года. Релиз состоялся на прежних лейблах Empire и Atlantic. Следующей важной работой Хейли стал видеоклип на композицию "One Bad Night", выпущенный для продвижения мини-альбома.
2 марта 2017 года появился новый сингл с видеоклипом "Sleepover", а затем в октябре был анонсирован первый полноценный студийный альбом. Пластинка получила название Expectations. Третий сингл для нее с заголовком "Curious" вышел 11 января 2018 года, и в это же время был открыт предварительный заказ альбома.
Дебютный альбом появился 30 марта 2018 года и занял 12 место в хит-параде Billboard 200. В плейлист вошли композиции "Feelings", "What I Need" с Kehlani, "Under the Blue/Take Me In", "Mercy/Gatekeeper", "Curious", "Sleepover" и другие. Всего в плейлисте было 13 треков.
Песня “What I Need”, записанная с восходящей звездой Kehlani, стала основной особенностью студийного альбома Expectations. В композиции удачно сочетались звучания двух совершенно разных по тембру голосов. Тесное сотрудничество двух певиц было отражено в видеоклипе, режиссером для съемок которого выступила сама Хейли.
Для продвижения своего дебютного альбома Hayley Kiyoko выступила на популярном телешоу Jimmy Kimmel Live! С песней "Curious". Позднее она начала сотрудничать с Наоми Франкиз и Марлой Васкес над созданием комикса, основанного на композиции "Gravel to Tempo". Книга комиксов продавалась в рамках тура в поддержку Expectations.
В июне 2018 года Хейли попала в первый выпуск журнала InStyle в топ 50 Badass Women (50 крутых женщин). Через месяц певице поступило предложение от Taylor Swift выступить с ней на концерте на Gillette Stadium в день его открытия. В 2018 году Hayley Kiyoko получила престижную награду на MTV Video Music Awards в категории Push Artist of the Year.
Одной из новых работ Хейли является сингл "I Wish", вышедший в июле 2019 года. В октябре появилась композиция "Demons" и было объявлено, что оба сингла войдут в будущий альбом I'm Too Sensitive For This Shit. Дата выхода альбома пока неизвестна.
