В 1993 году, не без помощи отца, Дюпри создал собственный звукозаписывающий лейбл, который он назвал So So Def. Первый альбом, который артисту довелось продюсировать был Hummin' Comin' at 'Cha хип-хоп группы Xscape.
Дуэт Kris Kross в 1994 году через лейбл Дюпри также выпустил альбом Funkdafied, который позже получил платиновый статус.
В 1995 году в сотрудничестве с Mariah Carey родился хит "Always Be My Baby". А в 1996 году Дюпри принял участие в записи совместного с Lil' Kim трека "Not Tonight" из альбома Hard Core.
1998 год ознаменован выходом дебютного сольного альбома исполнителя. Он назывался Life in 1472. За него артиста номинировали на награду Best Rap Album по версии Grammy Awards. Композиция музыканта из дебютного LP "Money Ain't a Thang" получила номинацию на премию Грэмми в категории Best Rap Performance by a Duo or Group. Песня была исполнена в дуэте с популярным рэпером Jay-Z. Также гостевое участие в записи сборника приняли Nas, Madd Rapper, DMX, Slick Rick, Mariah Carey, 8Ball, Too $hort, Mr. Black & YoungBloodZ, Mase, Lil' Kim, Snoop Dogg, R.O.C. и Warren G. 100% хитами стали треки "Money Ain’t A Thang", "Sweetheart", "The Party Continues", "Jazzy Hoes". Лонгплей стал первым в хит-параде US Top R&B/Hip-Hop Albums и третьим на US Billboard 200, а также засветился в канадском чарте популярной музыки Top Canadian Albums на 20-й позиции.
Instructions – второй сольный альбом исполнителя, записанный им в 2001 году. Он стал третьим на US Top R&B/Hip-Hop Albums и пятнадцатым на US Billboard 200. В числе принесших ему популярность композиций можно отметить "Welcome to Atlanta", "Money, Hoes & Power", "Get Some", "Ballin' Out Of Control" и "Rules Of The Game". Многие фанаты начали заказывать выступление Джермейна Дюпри на свои мероприятия.
В 2005 году при участии певца выходит сборник Young, Fly & Flashy, Vol. 1, спродюсированный его лейблом So So Def. Лонгплей стал 12-м на US Top R&B/Hip-Hop Albums и 43-м на US Billboard 200. Популярность сборнику принесли треки "Gotta Getcha" и "I Think They Like Me”.
В 2006 году за композицию "We Belong Together” в конкурсе Grammy Awards артиста номинировали на награды Best R&B Song и Song of the Year. В первой он выиграл.
Под эгидой лейбла So So Def в 2007 и 2018 годах были записани 2 сборника Y'all Know What This Is...The Hits и Jermaine Dupri Presents... So So Def 25 соответственно. Период с 2007 по 2018 год артист занимался продюсированием, продвигал совместный проект с возлюбленной Janet Jackson, с которой расстался в 2009 году, а также участвовал в реалити-шоу.
Несмотря на плотный график продюсера Дюпри продолжает записывать новые песни и выступать на публике.
