Синл "Move Ya Body", выпущенный в апреле 2004 года, попал на 4 строчку чарта Billboard Hot 100, а в Billboard Year-End занял 22 место. Одноименный альбом с заголовком Nina Sky вышел в июне 2004 года. В американском чарте Billboard 200 он занял 44 строчку. Девушки продолжали работать и выпустили популярные композиции "Mas Maíz" и "Oye Mi Canto" совместно с NORE. Также они помогли Шону Полу записать трек "Connection" для его пластинки The Trinity. Многие артисты мечтали заказать выступление Nina Sky на частные мероприятия.
Микстейп La Conexion был записан в октябре 2005 года. В него попали латиноамериканские композиции, среди которых "Ladies Night", "Your Time" и "Loving You". Следующий мини-альбом девушки выпустили в 2010 году. Он был записан собственными силами и получил заголовок The Other Side.
Вскоре девушки занялись своим вторым студийным альбомом Starting Today, релиз которого был первоначально намечен на июль 2007 года. Выход пластинки был отложен, а в конце года певицы ушли из лейбла Universal и заключили контракт с Polo Grounds Music. Альбом Starting Today так и не был выпущен.
В 2009 году Nina Sky объединились с французской певицей Kenza Farah, чтобы записать песню "Celle Qu'Il Te Faut". Композиция была выпущена на английском и французском языках, а видеоклип на нее снимался в Нью-Йорке.
В начале 2012 года Nina Sky записали главный сингл для своего нового студийного альбома, который должен был выйти под названием Nicole and Natalie. Композиция "Day Dreaming" была спродюсирована Beau Vallis, а видеоклип на нее снял Adam Sauermilch. Летом был записан клип на трек "Heartbeat", который стал достаточно популярным на YouTube. Позже появился еще один сингл "Comatose" для будущего диска, и в том же году девушки вышли из лейбла Polo Grounds Music.
Пластинка под названием Nicole and Natalie стала вторым полноценным альбомом группы, релиз которой состоялся 31 июля 2012 года. Всего в него вошло 8 треков, и он стал коммерчески успешным для Nina Sky, а критики восприняли его очень положительно.
В марте 2013 года группа записала очередной микстейп Valentine's Day, а в декабре вышел рекламный сингл "Overtime", доступный в цифровом формате. Продюсером песни стала Slimmy Neutron, ранее работавшая над альбомом Nicole and Natalie.
Спустя время после работы над несколькими собственными проектами сестры записали новую песню "Stoners" при участии Smoke DZA. Сингл стал поразительно успешным и попал в десятку лучших треков в чарте New Electronic Music. Вскоре появился видеоклип для композиции, опубликованный на официальных страницах в соцсетях.
22 октября 2014 года Nina Sky участвовали в записи сингла "Do It All Again" для Lady Bee, который вошел в ее новый альбом. После большого тура по Европе в мае 2015 года Vito Fun and Spaceplant записали ремикс на трек близняшек "Forever".
В 2016 году девушки из Nina Sky заключили контракт со звукозаписывающим лейблом Warner Music Group из Tommy Boy Entertainment. Пуэрториканские исполнительницы продолжают записывать новые песни и выступать с концертами перед многочисленными фанатами. Поклонники группы ожидают выход нового альбома под названием Brightest Gold.
