В 1986 году Пенкин познакомился с Виктором Цоем, с которым быстро подружился. Культовый рокер предложил своему товарищу выступить на концерте. Публика у певцов была совершенно разной, но выступление стало успешным на удивление многим. Сотрудничать Цой с Пенкиным продолжали до гибели известного музыканта.
В 1992 году Пенкин получил диплом в Гнесинке по классу вокала. У него за плечами к тому моменту уже был альбом Holiday. Кроме того, имея уникальные вокальные данные, певец стал приобретать известность за рубежом. Артиста часто приглашали на концерты в Париж, Лондон и Нью-Йорк.
Каждый концерт музыканта превращался в настоящее шоу. Он от души исполнял русские народные песни, применяя к ним современную оригинальную аранжировку и яркие концертные костюмы. Количество нарядов Пенкина уже на тот момент превышало две тысячи. На родине о Сергей до развала СССР знали преимущественно посетители варьете и ресторанов, а на концерты его не приглашали и на телевидении он не появлялся. Впоследствии все изменилось.
В 1992 году Пенкин появился на телевидении – сперва на коммерческом телеканале, а затем и на центральных. Его клип на песню "Feelings" стал невероятно популярным, и артист все чаще стал появляться на больших концертах. Многие организаторы старались заказать выступление Сергей Пенкина на частные мероприятия.
В середине 90-х годов звезда совершила первый большой тур по городам своей страны под названием «Покорение России». Начинал он гастролировать за границей, посещая Германию, Израиль и даже Австралию.
Первым из российских звезд Пенкин попал на сцену легендарного зала Billboard в Нью-Йорке. В Лондоне он на одном концерте выступал с Питером Габриэлем и попал в финал главного музыкального конкурса Евровидение. К тому моменту дискография певца включала пять полноформатных альбомов.
В начала нулевых Сергей выступал в Москве с оркестром Силантьева, а свое 45-летие он отметил в концертном зале Россия. Ему удалось осуществить мечту детства – покорить столицу. Талантливый исполнитель радовал фанатов выпуском новых альбомов и авторских сборников, которые разлетались огромными тиражами. Среди самых запоминающихся можно выделить Чувства, Джаз-птица, История любви, Не забывай и Мне не забыть тебя.
В 2011 году появился новый диск под заголовком Duets, в который попали композиции, исполненные вместе с другими звездами отечественной эстрады – Борисом Моисеевым, Ириной Аллегровой, Лолитой Милявской и Ани Лорак.
Всего за годы карьеры Пенкин успел выпустить 25 альбомов, последний из которых был записан в 2016 году под названием Музыка. О жизни исполнителя снято два документальных фильма. Также он много раз озвучивал мультфильмы и снимался в популярных телесериалах.
В 2016 году Пенкину исполнилось 55 лет, а отметил он свой юбилей в концертном зале Crocus City Hall. Сейчас певец продолжает активно гастролировать по России и за рубежом. Также с 2015 года Сергею принадлежит собственная вокальная школа, которой он особенно гордится.
